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第十四章 生物碱类药物的分析
掌握盐酸麻黄碱、硫酸阿托品、硫酸奎宁、盐酸吗啡和硝酸士的宁的鉴别、杂质检查和含量测定方法。
第一节 盐酸麻黄碱的分析
一、鉴别
1.双缩脲反应 氨基醇特征反应
与硫酸铜和氢氧化钠试液反应生成紫色配位化合物，加入乙醚后醚层呈紫红色，水层呈蓝色。
2.红外光谱
3.Cl-反应
二、含量测定：非水滴定法。本品为盐酸盐，需预先加入醋酸汞。
第二节 硫酸阿托品的分析
一、鉴别
1.Vitali反应 托烷生物碱特征反应：与发烟硝酸共热，冷后加醇制氢氧化钾，显深紫色。
2.红外光谱
3.硫酸盐鉴别反应
(1)加氯化钡生成白色沉淀，沉淀在盐酸或硝酸中不溶解
(2)加醋酸铅生成白色沉淀，沉淀在醋酸铵或氢氧化钠试液中溶解
(3)加盐酸不生成白色沉淀，与硫代硫酸盐区别
二、特殊杂质检查
1.莨菪碱检查：阿托品为外消旋体，消旋不完全时引入的莨菪碱具有旋光性。测定供试品溶液旋光度来控制莨菪碱限量。
2.其他生物碱检查：制备过程中引入的莨菪碱、颠茄碱等杂质碱性弱于阿托品。取供试品盐酸水溶液，加入氨试液，其他生物碱立即游离发生浑浊。规定加氨试液不得立即发生浑浊。
三、含量测定
1.原料药 非水滴定法
1mol硫酸阿托品消耗1mol的高氯酸
2.片剂、注射剂 酸性染料比色法
在一定pH值条件下，生物碱盐的阳离子和酸性染料的阴离子定量结合生成配位化合物，即离子对，此离子对易溶于有机溶剂，经有机溶剂(氯仿等)提取后，比色测定含量。
(BH+)W +(In-)W → (BH+?In-)W →(BH+?Iln-)O
对照品比较法测定含量。
第三节 硫酸奎宁的分析
一、鉴别
1.荧光反应 加水溶解后，加稀硫酸成酸性，显蓝色荧光
2.绿奎宁反应 含氧喹啉衍生物特征反应
在药物微酸性水溶液中滴加微过量溴水，再加入过量氨试液，显翠绿色。
3.硫酸盐鉴别
4.红外光谱
二、特殊杂质检查
1.氯仿-乙醇中不溶物检查
检查制备过程中引入的无机盐与其他生物碱。取供试品2g，不溶物滤过干燥至恒重，遗留残渣不得过2mg。
2.其他金鸡纳碱的检查：薄层色...
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第七章 其他方法
第一节 pH值测定法
掌握pH值测定的原理、方法和注意事项
一、基本原理
Nernst方程
其中K'' 为电极常数;R为气体常数;T为绝对温度;F为法拉第常数，在25℃时E=K'' -0.059pH，即在一定条件下，E和pH有线性关系。
例题: Nernst方程式中的K'' 是：
A.常数 B.电极常数 C.电极电位 D.电动势 E.转换系数
答案B
测定pH时，玻璃电极、待测溶液和指示电极如饱和甘汞电极组成原电池 (-)玻璃电极 | 待测溶液 | SCE(+)
电池电动势ε=ESCE-E，则可由测得的电动势计算溶液pH值。
在测定前需用已知pH的标准缓冲液对仪器进行定位，使读数恰好为标准缓冲液pH，相当于测定( )的值。选用的标准缓冲液pH值应尽可能与待测溶液pH值接近。
二、测定方法
1. 酸度计测定pH以玻璃电极为指示电极
2. 用标准缓冲液对仪器进行校正。校正时选择二种pH值相差3个单位的标准缓冲溶液。取与供试品pH接近的第一种标准缓冲 液对仪器进行定位，取第二种标准缓冲液进行测定，误差不大于0.02pH单位。
3.测定高pH供试品应注意碱误差。应使用锂玻璃制成的玻璃电极
4.配制缓冲液和供试品的水应是新沸冷蒸馏水。
第二节 X射线粉末衍射法
了解x射线粉末衍射法的基本原理和应用。
一、基本原理：当一束单色X射线投射到晶体上，晶格中原子散射的电磁波互相干涉和相互叠加，在某一方向得到加强或抵消的现象，称为衍射。相应的方向称为衍射方向。晶体衍射X射线的方向与构成晶体的晶胞大小、形状及入射的X射线波长有关。
衍射光的强度与晶体内原子的类型和晶胞内原子的位置有关，所以，从衍射光束的方向和强度看，每种晶体都有自己特征的衍射图。晶体的晶面间距符合布拉格(Bragg)方程 ，式中n为整数，λ为X射线波长，θ为衍射角。
二、应用：单晶衍射主要用于分子量和晶体结构的测定，粉末衍射用于结晶药物的鉴别、晶型的检查和含量测定。
第三节 热分析法
熟悉热分析法的分类、原理及应用
一、热重分析法：热重分析法(TGA)是在程序控制温度下，测量物质质量与温度关系的方法。特点是能准确测量物质质量变化及发生变化的温度，样品用量少，比通常干燥失重法测定速度快。适用于贵重药物或在空气中易氧化药物的干燥失重测定，还可用于药物稳定性考察。
二、差示热分析法：差示热分析法(DTA)是基于物质在加热过程中必定同时伴随着发生吸热或放热，测量供试品与参比物之间温差随温度或时间的变化。可用来测定药物熔点，或对药物进行鉴定并估测药物纯度。
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第五节 沉淀滴定法
熟悉铬酸钾法、铁铵矾指示剂和吸附指示剂法等沉淀滴定法的基本原理和方法。
一、铬酸钾法
在中性溶液中，用硝酸银滴定液滴定氯化物或溴化物，以K2CrO4作指示剂，Ag+和CrO42-形成砖红色沉淀指示终点。
(1) 指示剂用量适当。
(2) 溶液酸度影响：最佳pH6.5～10.5。
(3) 剧烈振摇。
(4) 不宜测定I-和SCN-
二、铁铵矾指示剂：
用NH4SCN为滴定剂，以硫酸铁铵为指示剂，在硝酸酸性溶液中测定Ag+，Fe3+和SCN-形成红色配合物指示终点。
(1) 剩余滴定法测定Cl-时，要注意沉淀转化。可采取措施：过滤、加有机溶剂、利用高浓度Fe3+作指示剂
(2) 必须在强酸性介质进行，用硝酸控制酸度
(3) 除去干扰性物质
三、吸附指示剂法：用硝酸银滴定液滴定，吸附指示剂确定终点。
(1) 滴定中要保持胶体状态
(2) 胶体颗粒对指示剂阴离子吸附力应略小于对被测离子吸附力
(3) 溶液pH适当
(4) 指示剂吸附前后有明显颜色差别
(5) 卤化银易感光变色，滴定时避免强光直射
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第三节 氧化还原滴定法
掌握碘量法、溴量法、铈量法、亚硝酸钠滴定法的基本原理和方法;滴定液的配制和标定方法。
一、碘量法
以碘为氧化剂，或以碘化物作为还原剂进行滴定的方法。
1.直接碘量法：用碘滴定液直接滴定，用于测定具有较强还原性的药物。只能在酸性、中性或弱碱性溶液中进行。用淀粉指示剂指示终点。
2.剩余碘量法：在供试品中加入定量过量碘滴定液，待I2与测定组分反应完全后用硫代硫酸钠滴定剩余的碘，根据与药物作用的碘量计算药物含量。需作空白实验，淀粉指示剂在近终点时加入。
3.置换碘量法：用于强氧化剂的测定。在供试品中加入碘化钾，氧化剂将其氧化成碘，用用硫代硫酸钠滴定。需作空白实验。
4.滴定液配制碘滴定液：碘与碘化钾共同配制，以基准三氧化二砷标定。硫代硫酸钠滴定液：新沸冷水配制，加少量无水碳酸钠作稳定剂。采用置换碘量法标定
二、溴量法：以溴的氧化作用和溴代作用为基础，配制溴酸钾和溴化钾混和溶液进行分析测定。在酸性溶液中生成的溴与被测物反应完成后，加入KI与剩余Br2作用，用硫代硫酸钠滴定生成的碘。是利用溴的化学反应和置换碘量法相结合的滴定分析法。
Br2滴定液用置换碘量法标定。
三、铈量法：应用硫酸铈作为滴定剂，要求在酸性溶液中进行。滴定无色样品时可利用Ce4+本身黄色指示终点，但灵敏度不高;使用邻二氮菲指示剂时，要求测定组分还原性比指示剂强。硫酸铈滴定液用基准三氧化二砷标定。
四、亚硝酸钠滴定法：亚硝酸钠在盐酸存在条件下与具有芳伯氨基化合物发生重氮化反应，定量生成重氮盐。
滴定条件：
(1) 过量盐酸：加快反应速度，重氮盐在酸性条件下稳定，防止偶氮化合物形成
(2) 室温(10℃～30℃)条件：温度过高使亚硝酸逸失，过低反应速度太慢
(3) 滴定时加入KBr作为催化剂
(4) 滴定方式：开始时滴定管尖端插入液面下，在搅拌下迅速加入，避免亚硝酸损失。近终点时滴定管提出液面，淋洗、缓慢滴定。
(5) 终点指示法：永停滴定法
亚硝酸钠滴定液使用基准对氨基苯磺酸标定。
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第四节 药品质量标准分析方法的验证
熟悉药品质量标准分析方法验证中各项指标的定义和考察方法。
一般常用的分析效能评价指标包括：精密度、准确度、检测限、定量限、专属性、线性与范围、重现性、耐用性等;测定法的效能指标可评价分析测定方法，也可作为建立新的测定方法的实验研究依据。
1.准确度是指测得结果与真实值接近的程度，表示分析方法测量的正确性。
由于“真实值”无法准确知道，因此，通常采用回收率试验来表示。
制剂的含量测定时，采用在空白辅料中加入原料药对照品的方法作回收试验及计算RSD。
回收率=(平均测定值M -空白值B)/ 加入量A×100%
回收率的RSD一般应为2%以内。
2.精密度系指用该法测定同一匀质样品的一组测量值彼此符合的程度。它们越接近就越精密。在药物分析中，常用标准偏差(SD或S); 相对标准偏差(RSD)，也称变异系数(CV)表示。
3.专属性是指在样品介质中有其他组分共存时该分析方法对供试物质准确而专属的测定能力。
4.检测限(LOD)是指分析方法能够从背景信号中区分出药物时，所需样品中药物的最低浓度，无需定量测定。
LOD是一种限度检验效能指标，它既反映方法与仪器的灵敏度和噪音的大小，也表明样品经处理后空白(本底)值的高低。要根据采用的方法来确定检测限。当用仪器分析方法时，可用已知浓度的样品与空白试验对照，记录测得的被测药物信号强度S与噪音(或背景信号)强度N，以能达到S/N=2或S/N=3时的样品最低药浓为LOD;也可通过多次空白试验，求得其背景响应的标准差，将三倍空白标准差(即3δ空或3S空)作为检测限的估计值。如用非仪器分析方法时，即通过已知浓度的样品分析来确定可检出的最低水平作为检测限。
5.定量限 (LOQ)是指在保证具有一定可靠性(一定准确度和精密度)的前提下，分析方法能够测定出的样品中药物的最低浓度。
它反映了分析方法测定低药物浓度样品时具有的可靠性。它与上述的检测限的差别在于：定量限要定量测定某一药物在样品介质中的最低浓度，且定量限规定的最低浓度应该符合一定的精密度和准确度的要求。确定定量限的方法也因所用方法不同而异。当用非仪器分析方法时，与上述检测限的确定方法相同;如用仪器分析方法时，则往往将多次空白试验测得的背景响应的标准差(即空白标准差)乘以10，作为定量限的估计值，继之，再通过分析适当数量已知接近定量限或以定量限制备的样品来验证。
6.线性与范围
分析方法的线性是在给定范围内获取与样品中供试物浓度成正比的试验结果的能力。换句话说，就是供试物浓度的变化与试验结果(或测得的响应信号)成线性关系。
所谓线性范围是指利用一种方法取得精密度、准确度均符合要求的试验结果，而且成线性的供试物浓度的变化范围，对于含量测定要求一般浓度上限为样品最高浓度的120%，下限为样品最低浓度的80% (但应高于LOQ)。
7.耐用性 是指利...
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第一章 药物分析的基础知识
第一节 药品的质量标准
掌握药品质量标准的定义、主要内容和制订的原则。
一、药品质量标准的制订
药品(质量)标准是国家对药品质量、及检验方法所作的技术规定，是药品生产、经营、使用、检验和药品监督管理部门共同遵循的法定依据。我国现行的药品标准有：国家药典(中国药典)、局标准(国家食品药品监管局药品标准)。
制订药品质量标准应遵循的原则：
1、必须坚持质量第一的原则。2、制订质量标准要有针对性。3、检验方法的选择应根据“准确，灵敏，简便，快速”的原则。4、质量标准中限度的规定，即保证质量和符合生产实际来制订。
总之要体现“安全有效，技术先进，经济合理”的方针。
二、药品质量标准的主要内容：
(一)名称
1、质量标准中药品的名称包括中文和英文名称，中文是按照CADN命名原则命名的;英文名称原则上按照INN命名原则确定英文名或拉丁文名，再译成中文正式品名。药品名称应明确、简短、发音清晰，全名最好不超过4个音节或四个字母。
2、对属于某一相同药效的药物命名，应采用该类药物的词干。
3.避免采用给患者以暗示的有关药理学、解剖学、生理学、病理学或治疗学的药品名称，并不得用代号命名。
(二)性状
1.外观、臭、味：具有鉴别意义，在一定程度上反映药物内在质量
2.溶解性：药物重要物理性质，在质量标准中用术语表示，药典凡例对术语有明确规定。
3.物理常数：熔点、沸点、比旋度、折光率、粘度等
(三)鉴别利用药物分子结构表现出来的特殊化学行为或光谱特征，是鉴别药物真伪的重要依据。鉴别方法有物理方法、化学方法和生物学方法等。
(四)检查包括有效性、均一性、纯度要求和安全性四个方面内容。
1.有效性检查指和疗效相关，但在鉴别、纯度检查和含量测定中不能有效控制的项目。
2.均一性主要是检查制剂的均匀程度。
3.纯度要求是对药物中的杂质进行检查，一般为限量检查，不需要测定其含量。
(五)含量测定用规定方法测定药物中有效成分的含量，常用方法有化学分析法、仪器分析法、生物学方法和酶化学方法等。使用化学分析法、仪器分析法测定称为“含量测定”，结果一般用含量百分率(%)表示。使用生物学方法和酶化学方法测定称为“效价测定”，结果一般用效价(国际单位IU)表示。
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第十八章 抗生素类药物
掌握青霉素钠、氨节西林和头孢羟氨苄的鉴别、杂质检查和含量测定方法;青霉素V钾及其片剂的鉴别、杂质检查和含量测定方法。
掌握硫酸链霉素、硫酸庆大霉素的鉴别、检查和含量测定方法。 熟悉罗红霉素的鉴别、检查和含量测定方法。 熟悉盐酸美他环素的鉴别、检查和含量测定方法。
第一节 青霉素钠的分析
青霉素族中的母核为6-氨基青霉烷酸(简称6-APA)，游离羧基酸性，能与无机碱或某些有机碱成盐。青霉素母核无紫外吸收，而苄基取代基有紫外吸收。β-内酰胺环不稳定，遇酸、碱、青霉素酶及某些金属离子等作用，易发生水解和分子重排，导致β-内酰胺环的破坏而失去抗菌活性。
一、鉴别
1.抑菌实验 通过对金黄色葡萄球菌的抑制作用进行鉴别。加入青霉素酶培养后无抑菌作用，同法检查未经青霉素酶灭活的有抑菌作用。
2.沉淀反应 本品为钠盐，加稀盐酸使成酸性，生成分子型，难溶于水即白色沉淀。此沉淀能在乙醇、醋酸戊酯、氯仿、乙醚或过量的盐酸(与酰胺基成盐)中溶解。
2.红外光谱法
4.钠盐焰色反应 火焰鲜黄色。
二、检查
1.吸收度 侧链苯环在264nm有最大吸收，而降解产物在280nm有最大吸收。规定二波长处吸收度值范围。
测定264nm吸收度为控制青霉素钠含量。规定280nm吸收度为控制杂质限量。
2.水分 本品遇水易水解，费休法测定水分不得超过0.5%。
2.细菌内毒素 细菌内毒素检查法。利用鲎试剂与细菌内毒素发生凝集反应，来判断内毒素是否符合规定。
4.无菌 灭活后，无菌检查法检查。
三、含量测定：
汞量法。青霉素水解后，其碱性水解产物青霉噻唑酸及青霉胺都能与汞盐定量反应，根据消耗汞盐量可计算青霉素含量。
注意事项
1.滴定前加1mol/L氢氧化钠5ml，使药物水解为青霉噻唑酸并继续水解为青霉胺，才能与Hg2+反应。
2.水解后加等量硝酸中和，再加pH 4.6醋酸盐缓冲液，方能滴定。
2.采用电位滴定法。滴定曲线出现两个突跃，计算时以第二个突跃为准，此时反应摩尔比为1：1。
4.空白试验也要称取样品，但不经水解直接滴定，以消除样品中降解产物对测定影响。
5.青霉素百分含量为总青霉素百分含量与降解产物百分含量之差。
第二节 青霉素V钾及其片剂的分析
一、鉴别
1.水解反应 在青霉素酶作用下，β-内酰胺环水解开环，生成羧酸，使溶液转为酸性。本法专属性强。
2.紫外分光光度法 核对药物的λmax及两波长处吸...
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第十三章 杂环类药物的分析
掌握异烟肼、尼可刹米的鉴别、杂质检查和含量测定方法。 掌握盐酸氯丙嗪、奋乃静的鉴别、杂质检查和含量测定方法。 掌握地西泮、氯氮卓及其制剂的鉴别、杂质检查和含量测定方法。
本章讨论化学合成的杂环类药物，选择应用比较广泛的三类杂环药物中的几个典型药物予以重点介绍：即吡啶类中的尼可刹米、异烟肼;吩噻嗪类中的氯丙嗪、奋乃静;苯骈二氮杂卓类中的地西泮和氯氮卓。
第一节 异烟肼的分析
一、结构与性质
本类药物母核吡啶环上的氮原子为碱性氮原子，吡啶环γ位上被酰肼取代，酰肼基具有较强的还原性，并可与某些含羰基的试剂发生缩合反应。
二、鉴别试验
1.制备衍生物测定熔点
酰肼基与芳醛缩合形成腙，析出结晶，可测定其熔点。最常用的芳醛为香草醛。
2.银镜反应 取异烟肼约10mg，置试管中，加水2ml溶解后，加氨制硝酸银试液1ml，即发生气泡与黑色浑浊，并在试管壁上生成银镜。
3.红外光谱
三、异烟肼中游离肼的检查
异烟肼是一种不稳定的药物，其中的游离肼是由制备时原料引入，或在贮存过程中降解而产生。而肼又是一种诱变剂和致癌物质，因此国内外药典多数规定了异烟肼原料药及其制剂中游离肼的限量检查。中国药典对异烟肼原料和注射用异烟肼中游离肼的检查均采用薄层色谱法。
检查方法 取本品，加水制成每1ml中含50mg的溶液，作为供试品溶液。另取硫酸肼加水制成每1ml中含0.20mg(相当于游离肼50μg)的溶液，作为对照溶液。吸取供试液10μl 与对照溶液2μl，分别点于同一硅胶薄层板(用羧甲基纤维素钠溶液制备)上，以异丙醇-丙酮(3:2)为展开剂，展开后，晾干，喷以乙醇制对二甲氨基苯甲醛试液，15min后检视，在供试品主斑点前方与硫酸肼斑点相应的位置上，不得显黄色斑点。
异烟肼斑点呈棕橙色的清晰斑点，Rf值约为0.21。游离肼斑点呈鲜黄色，Rf值约为0.3。本法检出肼的灵敏度为0.1μg，检出限量约为0.02%。
四、含量测定：异烟肼具有还原性，可用氧化还原滴定法测定含量。中国药典采用溴酸钾法，用甲基橙指示剂指示终点;同时采用本法测定异烟肼片和注射剂的含量。
测定方法 取本品约0.2g，精密称定，置100ml量瓶中，加水使溶解并稀释至刻度，摇匀;精密量取25ml，加水50ml、盐酸20ml与甲基橙指示剂1滴，用溴酸钾滴定液(0.01667mol/L)缓缓滴定(温度保持在18～25℃)至粉红色消失。
还可采用碘量法、溴量法、非水滴定法测定含量。
第二节 尼可刹米的分析
吡啶环上的氮原子具有碱性，吡啶环β位上被酰氨基取代，遇碱水解后，释放出具有碱性的二乙...
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第二节 酸碱滴定法
掌握酸碱滴定法的基本原理和方法;常用的酸碱指示剂;滴定液的配制和标定的方法。
一、基本原理
1.强酸强碱的滴定：滴定突跃：在计量点附近突变的pH值范围。
指示剂的选择：变色范围全部或部分落在滴定突跃范围内的指示剂都可以用来指示终点。
滴定突跃范围大小与浓度有关。
2.强碱滴定弱酸：突跃范围小，计量点在碱性范围内，不能选酸性范围内变色的指示剂，只能选择酚酞或百里酚酞。以C*Ka>10-8为判断能否准确滴定的界限
3.强酸滴定弱碱：与强碱滴定弱酸相似，但计量点在酸性范围内，指示剂只能选择甲基橙或溴甲酚绿等。C*Kb>10-8才能准确滴定
4.多元酸的滴定：是否能被滴定以C*Kan≥10-8为准。能否分步滴定决定于Kan/Kan+1≥104
二、酸碱指示剂：酸碱指示剂是一些有机弱酸或弱碱，其变色与溶液pH值有关。指示剂变色范围pH=pKin±1
三、滴定液的配制和标定
1.盐酸滴定液
①用盐酸稀释配制，用基准无水碳酸钠标定
②基准物需干燥
③滴定近终点需煮沸
2.硫酸滴定液：与盐酸滴定液相似
3.氢氧化钠
①澄清氢氧化钠饱和溶液配制
②基准邻苯二甲酸氢钾标定
③新沸冷水溶解、稀释
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